| ITF M25罗汉普顿 | 2019/08/02 10:00 | 丹尼尔•库克曼 v 阿拉斯泰尔•格雷 | 6-2,4-6,6-4 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/08/01 09:30 | 丹尼尔•库克曼 v 昆汀•罗伯特 | 4-6,6-4,7-5 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/07/31 12:20 | Antoine Cornut-Chauvinc v 丹尼尔•库克曼 | 6-7,1-6 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/07/31 08:30 | 丹尼尔•库克曼 v 保罗 Cayre | 6-3,6-4 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/07/29 13:35 | 马蒂亚•贝鲁奇 v 丹尼尔•库克曼 | 1-6,0-6 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/07/29 08:30 | 汤姆汉斯 v 丹尼尔•库克曼 | 3-6,4-6 |
| ITF M25波尔图 | 2019/07/26 10:00 | 巴勃罗•比韦罗•冈萨雷斯 v 丹尼尔•库克曼 | 7-6,6-3 |
| ITF M25波尔图 | 2019/07/25 15:30 | 刚科罗•法尔卡奥 v 丹尼尔•库克曼 | 1-6,4-6 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/08/02 10:00 | 杰克•德雷珀 v 保罗•朱布 | 7-6,6-2 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/08/01 09:30 | 马克•怀特豪斯 v 杰克•德雷珀 | 3-6,5-7 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/07/31 15:15 | 马库斯•沃尔特斯 v 杰克•德雷珀 | 0-6,6-1,1-6 |
| ITF M25罗汉普顿 | 2019/07/31 10:15 | 爱德华·哈伯纳 v 杰克•德雷珀 | 1-6,1-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/20 14:00 | 杰克•德雷珀 v 贾斯汀•罗伯茨 | 6-3,6-7,4-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/19 13:30 | 杰克•德雷珀 v 克里斯蒂安•朗莫 | 7-5,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/16 13:30 | 杰克•德雷珀 v 彼得•伯特兰 | 6-1,6-2 |
| ITF M15坎昆 | 2019/07/12 13:30 | 杰克•德雷珀 v 阿隆•皮尔斯 | 6-3,6-3 |