体育场: Court 12 轮: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25克莱蒙特 | 2019/10/09 18:45 | 本杰明•西戈恩 v 亚历山德罗 D 旺特 | 6-4,6-0 |
| 哥伦布挑战赛3 | 2019/09/19 15:00 | Thai-Son 卡威特科斯基 v 本杰明•西戈恩 | 6-2,6-4 |
| 哥伦布挑战赛3 | 2019/09/18 14:00 | 本杰明•西戈恩 v 伦佐•奥里诺 | 6-1,6-2 |
| 哥伦布挑战赛3 | 2019/09/17 15:50 | 格治•布莱默 v 本杰明•西戈恩 | 4-6,1-6 |
| 卡瑞挑战赛 | 2019/09/09 21:30 | 丹尼尔•阮 v 本杰明•西戈恩 | 6-1,6-3 |
| 温哥华挑战赛 | 2019/08/14 19:40 | 马利克•波尔曼斯 v 本杰明•西戈恩 | 6-3,6-4 |
| 温哥华挑战赛 | 2019/08/13 04:15 | J C 阿拉戈内 v 本杰明•西戈恩 | 3-6,1-6 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2019/08/01 14:00 | 本杰明•西戈恩 v J C 阿拉戈内 | 3-6,2-6 |
| ITF M25克莱蒙特 | 2019/10/09 20:15 | 亨德里克 Jebens v 格治•布莱默 | 6-3,6-4 |
| ITF M25克莱蒙特 | 2019/10/08 18:20 | 亨德里克 Jebens v Matthew Tsolakyan | 6-4,6-3 |
| ITF M25诺曼 | 2019/10/01 15:00 | Alexander Lebedev v 亨德里克 Jebens | 6-4,6-2 |
| ITF M25诺曼 | 2019/09/30 15:00 | 亨德里克 Jebens v 土方凛辉 | 4-6,6-4,13-11 |
| ITF M25诺曼 | 2019/09/29 15:00 | 麦克斯•斯图沃特 v 亨德里克 Jebens | 4-6,4-6 |
| ITF M25米卢斯 | 2019/09/08 12:25 | 亚历山大•舍甫琴科 v 亨德里克 Jebens | 6-2,3-6,11-9 |
| ITF M25巴涅尔德比戈尔 | 2019/09/06 11:15 | 爱德华多·斯图维 v 亨德里克 Jebens | 6-2,6-4 |
| ITF M25巴涅尔德比戈尔 | 2019/09/05 09:00 | 皮埃尔•费弗瑞 v 亨德里克 Jebens | 4-6,4-6 |