体育场: Court 7 轮: 54 Ground: Clay
| ITF W25加蒂诺 | 2019/07/17 14:00 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 亞曆山德拉•奧斯伯恩 | 6-7,2-6 |
| ITF W25杰克逊 | 2023/04/04 15:00 | 亞曆山德拉•奧斯伯恩 v Ena Koike | 7-6,0-6,6-10 |
| ITF W60堪培拉 | 2023/03/21 00:00 | Yuki Naito v 亞曆山德拉•奧斯伯恩 | 2-6,6-0,6-4 |
| ITF W60堪培拉 | 2023/03/19 23:00 | 亞曆山德拉•奧斯伯恩 v 林惠里奈 | 6-2,6-3 |
| ITF W60坎培拉资格塞 | 2023/03/18 23:00 | 亞曆山德拉•奧斯伯恩 v 耶莲娜•奇维亚诺维奇 | 6-1,6-7,6-3 |
| ITF W60堪培拉 | 2023/03/11 22:50 | 亞曆山德拉•奧斯伯恩 v Elena Micic | 1-6,3-6 |
| ITF W25斯旺希 | 2023/02/28 02:30 | 杨亚依 v 亞曆山德拉•奧斯伯恩 | 1-6,6-2,6-3 |
| ITF W25斯旺希 | 2023/02/21 04:45 | 乔安娜•加兰 v 亞曆山德拉•奧斯伯恩 | 6-1,6-4 |
| ITF W25伯尔尼 | 2023/02/06 00:45 | 亞曆山德拉•奧斯伯恩 v 莉莉 费尔克劳 | 6-7,6-3,1-10 |
| ITF W60伊拉普阿托 | 2023/02/15 19:55 | 马塞拉•萨卡里亚斯 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 7-5,7-5 |
| ITF W60伊拉普阿托 | 2023/02/13 20:00 | 加贝里拉∙塞 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 6-0,7-5 |
| ITF W60伊拉普阿托 | 2023/02/12 18:25 | 西蒙娜 N 埃尔南德斯 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 1-6,1-6 |
| ITF W60奥兰多 | 2023/02/07 14:50 | 雷娜塔•萨拉祖亚 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 6-0,6-4 |
| ITF W60奥兰多 | 2023/02/06 15:00 | Allura Zamarripa v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 4-6,4-6 |
| WTA卡利晋级赛 | 2023/01/28 16:00 | 艾米莉•赛博尔德 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 6-2,6-1 |
| WTA阿德莱德2 | 2023/01/07 04:40 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 基尔•泰希曼 | 1-6,0-6 |
| ITF W60多伦多 | 2022/10/26 15:50 | 奥利维亚·林瑟 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 6-4,5-7,6-3 |