| 挑战赛 阿普托斯 | 2018/08/04 16:00 | 亨利•克雷格 v 雅各布•吉利斯 | 6-2,2-6,6-1 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/22 13:20 | 亨利•克雷格 v 胡安•包蒂斯塔•奥特吉 | 6-1,6-4 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/21 11:00 | 亨利•克雷格 v 伊沙伊•奥列尔 | 7-5,6-3 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/20 12:35 | 乔瓦尼•福尼奥 v 亨利•克雷格 | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/19 11:00 | 亨利•克雷格 v 安东尼奥•卡亚塔诺•马奇 | 6-2,6-1 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/18 15:30 | 亨利•克雷格 v 乔纳斯 Trinker | 6-1,6-3 |
| ITF M15克莱蒙特 | 2019/02/09 20:50 | 科林•辛克莱 v 亨利•克雷格 | 6-4,6-2 |
| ITF M15克莱蒙特 | 2019/02/08 21:20 | 亨利•克雷格 v 詹森•布鲁克斯比 | 6-7,6-3,6-1 |
| ITF M15克莱蒙特 | 2019/02/07 18:00 | 亨利•克雷格 v 阿莱希奥斯•哈勒宾 | 6-2,6-2 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/22 11:00 | 奧哈比 v 雅各布•吉利斯 | 3-6,2-6 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/21 13:15 | 路易斯•法里亚 v 雅各布•吉利斯 | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/19 15:55 | Nicholas David Ionel v 雅各布•吉利斯 | 7-5,6-7,4-6 |
| ITF M25巴恩斯特珀尔 | 2019/02/12 10:00 | 雅各布•吉利斯 v 托拜厄斯∙西蒙 | 6-7,3-6 |
| 朗斯顿挑战赛 | 2019/01/29 23:00 | 雅各布•吉利斯 v 伊藤童马 | 2-6,4-6 |
| 朗斯顿挑战赛 | 2019/01/28 23:00 | 雅各布•吉利斯 v 亚历桑德罗∙贝格 | 6-7,6-2,6-3 |
| 伯尔尼挑战赛 | 2019/01/22 00:25 | 雅各布•吉利斯 v 穆罕默德•萨弗瓦特 | 4-6,2-6 |
| 伯尔尼挑战赛 | 2019/01/21 02:55 | 雅各布•吉利斯 v 恩里克∙洛佩兹∙佩雷兹 | 6-2,6-1 |