| 温内特卡挑战赛 | 2019/07/10 17:10 | 克拉恩∙布拉德利 v 马克斯•普塞尔 | 7-5,6-3 |
| 温布尔登 | 2019/07/01 16:45 | 克拉恩∙布拉德利 v 大卫•高芬 | 4-6,4-6,4-6 |
| ATP安塔利亚 | 2019/06/25 10:30 | 乔丹•汤普森 v 克拉恩∙布拉德利 | 7-6,6-3 |
| ATP安塔利亚 | 2019/06/24 10:30 | 克拉恩∙布拉德利 v 史蒂夫·达希斯 | 6-3,6-2 |
| ATP女王 | 2019/06/15 10:00 | 汤米•保罗 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-1,6-4 |
| ATP海尔托亨博斯 | 2019/06/08 16:35 | 克拉恩∙布拉德利 v 阿纳博迪 | 6-4,4-6,2-6 |
| 法国公开赛 | 2019/05/27 09:00 | 亚历克斯•德米尼亚乌尔 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-1,6-4,6-4 |
| ATP日内瓦 | 2019/05/18 11:20 | 贝那别•萨帕塔•米拉列斯 v 克拉恩∙布拉德利 | 5-7,6-4,6-2 |
| 温内特卡挑战赛 | 2019/07/11 01:10 | 塞库•邦古拉 v 扬格 | 3-6,4-6 |
| 温布尔登 | 2019/06/27 10:00 | 鲁本 贝梅尔曼斯 v 扬格 | 6-4,6-4,6-1 |
| 温布尔登 | 2019/06/26 10:00 | 扬格 v 丹尼尔•伊拉希•加兰 | 7-6,6-3 |
| 温布尔登 | 2019/06/24 14:20 | 扬格 v 叶戈尔∙格拉西莫夫 | 6-4,7-6 |
| 哥伦布挑战赛 | 2019/06/12 20:00 | 扬格 v 丹尼斯∙诺维科夫 | 6-7,2-6 |
| 小石城挑战赛 | 2019/06/05 16:35 | 扬格 v 张之臻 | 4-6,6-3,3-6 |
| 法国公开赛 | 2019/05/20 08:00 | 马科斯•吉隆 v 扬格 | 6-0,6-1 |
| 巴亚尔塔港挑战赛 | 2019/05/01 18:00 | 亚历山大∙萨奇希扬 v 扬格 | 1-6,7-6,6-2 |