| 釜山挑战赛 | 2019/05/07 05:00 | 添田豪 v 吴迪 | 6-1,6-1 |
| 横滨挑战赛 | 2018/03/01 03:55 | 添田豪 v 吴迪 | 7-6,6-3 |
| 济南挑战赛 | 2017/08/09 03:30 | 添田豪 v 吴迪 | 6-1,6-1 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/03 06:30 | 守屋宏纪 v 吴迪 | 3-6,5-7 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/02 04:30 | 吴迪 v 科林•阿爾塔米拉諾 | 6-4,6-4 |
| 包头挑战赛 | 2019/08/27 07:05 | Tung-Lin Wu v 吴迪 | 3-6,6-1,7-5 |
| 包头挑战赛 | 2019/08/26 02:00 | 雅各布•吉利斯 v 吴迪 | 6-7,4-6 |
| 成都挑战赛 | 2019/08/01 03:00 | 吴迪 v 钟贤 | 6-7,7-6,3-6 |
| 成都挑战赛 | 2019/07/30 06:55 | 吴迪 v 王楚涵 | 6-3,6-3 |
| 费尔干纳挑战赛 | 2019/06/20 08:35 | 吴迪 v 格列布∙萨哈罗夫 | 3-6,6-7 |
| 费尔干纳挑战赛 | 2019/06/19 09:25 | 吴迪 v 亚历山大•朱宾 | 6-0,7-6 |
| 美国公开赛 | 2019/08/20 23:00 | 添田豪 v 罗布雷多 | 4-6,4-6 |
| 温哥华挑战赛 | 2019/08/17 21:00 | 理查德•布兰克斯 v 添田豪 | 6-1,6-1 |
| 温哥华挑战赛 | 2019/08/16 21:00 | 恩佐•库卡德 v 添田豪 | 6-7,6-3,4-6 |
| 温哥华挑战赛 | 2019/08/13 22:30 | 厄内斯特•古比斯 v 添田豪 | 3-6,2-6 |
| 温哥华挑战赛 | 2019/08/12 22:20 | 添田豪 v 绵贯阳介 | 7-6,6-2 |
| 挑战赛 阿普托斯 | 2019/08/09 20:25 | 添田豪 v 史蒂夫•约翰逊 | 3-6,6-7 |
| 挑战赛 阿普托斯 | 2019/08/08 17:00 | 马克斯•普塞尔 v 添田豪 | 6-7,3-6 |
| 挑战赛 阿普托斯 | 2019/08/06 20:10 | 埃文•霍伊特 v 添田豪 | 6-7,5-7 |