体育场: Center 轮: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| 挑战赛 上海 | 2019/09/10 08:15 | 马利克•波尔曼斯 v 吴迪 | 3-6,3-6 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/05 03:00 | 吴迪 v 添田豪 | 2-6,1-6 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/03 06:30 | 守屋宏纪 v 吴迪 | 3-6,5-7 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/02 04:30 | 吴迪 v 科林•阿爾塔米拉諾 | 6-4,6-4 |
| 包头挑战赛 | 2019/08/27 07:05 | Tung-Lin Wu v 吴迪 | 3-6,6-1,7-5 |
| 包头挑战赛 | 2019/08/26 02:00 | 雅各布•吉利斯 v 吴迪 | 6-7,4-6 |
| 成都挑战赛 | 2019/08/01 03:00 | 吴迪 v 钟贤 | 6-7,7-6,3-6 |
| 成都挑战赛 | 2019/07/30 06:55 | 吴迪 v 王楚涵 | 6-3,6-3 |
| 挑战赛 上海 | 2019/09/10 07:25 | 何叶聪 v 罗伯托∙奥特加奥梅多 | 2-6,3-6 |
| 济南挑战赛 | 2019/09/04 02:00 | Tung-Lin Wu v 罗伯托∙奥特加奥梅多 | 5-7,6-2,7-5 |
| 包头挑战赛 | 2019/08/29 02:00 | 弗雷德里科∙费雷拉∙席尔瓦 v 罗伯托∙奥特加奥梅多 | 6-1,6-1 |
| 包头挑战赛 | 2019/08/28 02:00 | 马克西姆∙哈姆 v 罗伯托∙奥特加奥梅多 | 6-7,6-7 |
| 梅尔布施挑战赛 | 2019/08/16 12:30 | 罗伯托∙奥特加奥梅多 v 派迪亚∙克斯丁 | 0-6,2-6 |
| 梅尔布施挑战赛 | 2019/08/15 10:30 | 罗伯托∙奥特加奥梅多 v 保罗•布兰卡乔 | 6-4,6-7,6-4 |
| 梅尔布施挑战赛 | 2019/08/14 09:20 | 罗伯托∙奥特加奥梅多 v 亚当∙帕拉塞卡 | 6-3,6-4 |
| ITF M25波索夫兰科 | 2019/08/08 18:00 | 罗伯托∙奥特加奥梅多 v 米克∙莱斯屈尔 | 6-4,3-6,4-6 |