| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/27 14:00 | Murphy Cassone v 罗兰德•菲利普斯 | 2-6,5-7 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/20 14:00 | 罗兰德•菲利普斯 v 望月慎太郎 | 6-4,4-6,6-7 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/13 16:20 | 罗兰德•菲利普斯 v 里卡多•罗德里格斯•佩斯 | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M25利马 | 2019/07/18 19:35 | 拉斐尔•马托斯 v 罗兰德•菲利普斯 | 6-3,6-2 |
| ITF M25利马 | 2019/07/17 19:30 | 罗兰德•菲利普斯 v Gaston Erhardt | 3-6,7-6,7-5 |
| ITF M15利马 | 2019/07/09 16:30 | 豪尔赫•潘塔 v 罗兰德•菲利普斯 | 6-4,6-3 |
| 戴维斯杯 | 2019/06/21 17:05 | 杰米•本德克 v 罗兰德•菲利普斯 | 4-6,1-6 |
| 戴维斯杯 | 2019/06/20 16:25 | 罗兰德•菲利普斯 v Osmel Rivera Granja | 6-2,5-7,6-4 |