| 圣多明哥挑战赛 | 2019/10/08 02:00 | 何塞•奧利瓦雷斯 v 蒂亚戈 Seyboth 瓦尔德 | 3-6,4-6 |
| ITF M15圣特克拉 | 2019/10/04 22:05 | 里卡多•罗德里格斯•佩斯 v 何塞•奧利瓦雷斯 | 6-2,7-6 |
| ITF M15圣特克拉 | 2019/10/04 15:00 | 何塞•奧利瓦雷斯 v 亚历克斯•布鲁门贝格 | 6-3,7-5 |
| ITF M15圣特克拉 | 2019/10/02 16:30 | 何塞•奧利瓦雷斯 v Yeudy Villar | 6-1,6-3 |
| ITF M15圣特克拉 | 2019/10/01 17:00 | 何塞•奧利瓦雷斯 v 菲利佩•圣玛丽亚 | 7-6,6-3 |
| ITF M15布宜诺斯艾利斯 | 2019/09/18 18:35 | 吉多•伊万•胡斯托 v 何塞•奧利瓦雷斯 | 6-0,7-5 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/30 16:30 | 费德里科•泽宝洛斯 v 何塞•奧利瓦雷斯 | 6-2,6-4 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/29 16:20 | 直树中川 v 何塞•奧利瓦雷斯 | 7-6,3-6,4-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/29 14:00 | 杰西•威登 v Vladislav Melnic | 6-4,4-6,10-3 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/28 14:00 | 马蒂姆 L 普拉塔 v 杰西•威登 | 4-6,7-5,10-12 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/27 14:00 | Alexander Bernard v 杰西•威登 | 4-6,2-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/09/23 16:00 | 杰西•威登 v 罗德里戈•班塞尔 | 6-2,6-7,8-10 |
| ITF M15坎昆 | 2019/09/23 14:00 | Wulfrano M M Esdras v 杰西•威登 | 2-6,1-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/09/22 18:30 | Michel-Alexandre Fortin v 杰西•威登 | 3-6,1-6 |
| ITF M15那不勒斯 | 2019/01/16 17:30 | 尼可拉斯•阿尔瓦雷斯 v 杰西•威登 | 6-3,6-3 |
| ITF M15那不勒斯 | 2019/01/15 15:30 | 法库恩多•梅纳 v 杰西•威登 | 6-3,6-2 |