| 休斯顿挑战赛 | 2019/11/12 21:15 | 菲利普•克里斯蒂安•贾努 v 阿拉菲亚•阿耶尼 | 6-4,6-2 |
| 挑战赛 蒙得维的亚 | 2019/11/06 14:00 | 马里奥∙维莱拉∙马丁内兹 v 菲利普•克里斯蒂安•贾努 | 6-2,5-7,6-4 |
| 挑战赛 蒙得维的亚 | 2019/11/05 14:00 | 菲利普•克里斯蒂安•贾努 v 莫里修∙伊查祖 | 6-1,6-1 |
| ITF M25费耶特维尔 | 2019/10/24 20:20 | 多米尼克 Kellovsky v 菲利普•克里斯蒂安•贾努 | 6-3,3-6,6-2 |
| ITF M25费耶特维尔 | 2019/10/23 18:55 | 朱里安•布拉德利 v 菲利普•克里斯蒂安•贾努 | 2-6,2-6 |
| ITF M15塔巴卡 | 2019/10/04 10:00 | 菲利普•克里斯蒂安•贾努 v 乔治∙冯∙马斯索 | 3-6,6-7 |
| ITF M15塔巴卡 | 2019/10/03 10:35 | 菲利普•克里斯蒂安•贾努 v 伊格纳奇奥•莫桑 | 6-4,7-5 |
| ITF M15塔巴卡 | 2019/10/02 08:30 | 菲利普•克里斯蒂安•贾努 v 米尔科•马丁内斯 | 6-1,6-3 |
| 挑战者 诺克斯维尔 | 2019/11/06 23:55 | 亚历山大•科瓦切维奇 v 克拉恩∙布拉德利 | 3-6,7-6,6-4 |
| 挑战赛 宁波 | 2019/10/19 07:15 | 内山康孝 v 克拉恩∙布拉德利 | 4-6,6-4,6-3 |
| 挑战赛 宁波 | 2019/10/18 06:50 | 守屋宏纪 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-4,0-6,5-7 |
| 挑战赛 宁波 | 2019/10/17 04:55 | 南姬宋 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-7,6-7 |
| 挑战赛 宁波 | 2019/10/16 03:20 | 绵贯阳介 v 克拉恩∙布拉德利 | 7-6,2-6,3-6 |
| ATP 上海 | 2019/10/06 05:00 | 胡安•伊格纳西奥•兰德龙 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-4,7-6 |
| ATP 上海 | 2019/10/05 04:00 | 克拉恩∙布拉德利 v 尼古拉斯•雅里 | 7-6,3-6,7-5 |
| ATP 东京 | 2019/09/28 02:00 | 约翰∙米尔曼 v 克拉恩∙布拉德利 | 3-6,7-6,6-2 |