| ITF M15坎昆 | 2019/11/10 15:00 | Yuki Ikeda v 詹姆斯•伊布拉希姆 | 2-6,1-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/11/06 14:00 | 阿吉特•拉伊 v 詹姆斯•伊布拉希姆 | 6-3,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/11/05 15:50 | 詹姆斯•伊布拉希姆 v 蒂姆•汉德尔 | 6-3,4-6,10-8 |
| 普雷福德挑战赛2 | 2019/10/28 23:30 | 詹姆斯•伊布拉希姆 v 哈里斯·贺利奥瓦拿 | 1-6,2-6 |
| 普雷福德挑战赛2 | 2019/10/27 23:30 | 杰西·德莱尼 v 詹姆斯•伊布拉希姆 | 4-6,0-6 |
| Traralgon挑战赛 | 2019/10/22 00:30 | 詹姆斯•伊布拉希姆 v 伊万∙金 | 4-6,2-6 |
| Traralgon挑战赛 | 2019/10/20 23:00 | 卡鲁姆•普特吉尔 v 詹姆斯•伊布拉希姆 | 1-6,6-3,4-6 |
| ITF M25图文巴 | 2019/10/07 01:30 | 詹姆斯•伊布拉希姆 v Moerani Bouzige | 6-4,6-7,10-12 |
| ITF M15坎昆 | 2019/11/10 14:00 | 里卡多•大卫•迈亚戈蒂 v 尼古拉斯•雷耶斯 | 3-6,7-5,8-10 |
| ITF M25马里布 | 2019/11/04 18:00 | Mousheg 霍万尼西安 v 尼古拉斯•雷耶斯 | 6-1,6-4 |
| ITF M15坎昆 | 2019/10/08 18:20 | 尼古拉斯•雷耶斯 v 胡安A H塞拉諾 | 4-6,3-6 |
| ITF M15圣特克拉 | 2019/10/03 15:00 | 尼古拉斯•雷耶斯 v 豪尔赫•潘塔 | 1-6,3-6 |
| ITF M15圣特克拉 | 2019/09/30 23:30 | 迭戈•杜兰 v 尼古拉斯•雷耶斯 | 5-7,1-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/29 14:00 | 吉恩•蒂鲁安 v 尼古拉斯•雷耶斯 | 6-2,6-2 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/26 20:00 | 尼古拉斯•雷耶斯 v 杰克•吉本斯 | 6-3,7-5 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/26 15:30 | 尼古拉斯•雷耶斯 v Francisco Erramuspe | 3-6,6-1,10-7 |