| ITF堤维德岬 女子 | 2016/09/20 02:20 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 麦迪森•英格利斯 | 6-3,7-5 |
| WTA -蒙特雷 | 2020/02/29 18:40 | 麦迪森•英格利斯 v 拉腊 Arruabarrena | 2-6,2-6 |
| ITF W25珀斯 | 2020/02/23 04:00 | 麦迪森•英格利斯 v 德斯汀妮 Aiava | 6-4,7-6 |
| ITF W25珀斯 | 2020/02/22 02:30 | 麦迪森•英格利斯 v 志保秋田 | 5-7,6-3,6-3 |
| ITF W25珀斯 | 2020/02/21 02:00 | 麦迪森•英格利斯 v 莉奥妮•孔 | 6-2,6-4 |
| ITF W25珀斯 | 2020/02/20 02:00 | 麦迪森•英格利斯 v 伊万娜·波波维奇 | 6-1,6-2 |
| ITF W25珀斯 | 2020/02/19 02:00 | 麦迪森•英格利斯 v 胡何清 | 7-6,6-3 |
| ITF W60伯尔尼 | 2020/02/01 23:00 | 萨奇亚•维克里 v 麦迪森•英格利斯 | 6-2,3-6,5-7 |
| ITF W60伯尔尼 | 2020/02/01 02:45 | 麦迪森•英格利斯 v 宝拉•巴多萨 | 7-5,7-5 |
| ITF W25拉斯维加斯 | 2020/03/03 19:25 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 维多利亚•博西奥 | 7-6,3-6,8-10 |
| ITF W25拉斯维加斯 | 2020/03/02 18:00 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v Rhiann 纽博恩 | 6-3,6-4 |
| ITF W25兰乔圣菲 | 2020/02/23 19:00 | 伊丽莎白 曼迪里克 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 6-2,6-4 |
| ITF W100尼古拉斯维尔 | 2020/02/10 17:00 | 马塞拉•萨卡里亚斯 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 4-6,6-3,10-8 |
| ITF W100密德兰 | 2020/02/03 17:00 | 佩顿•斯特恩斯 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 6-1,6-3 |
| 澳大利亚公开赛 女子 | 2020/01/14 07:50 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 贝琳达•沃尔考克 | 0-6,3-6 |
| 澳大利亚公开赛外卡赛 女子 | 2019/12/11 23:00 | Arina 罗蒂诺娃 v 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 | 7-5,6-0 |
| 澳大利亚公开赛外卡赛 女子 | 2019/12/10 00:30 | 奥利维亚•迪让德拉穆莉亚 v 杰米 Fourlis | 6-1,4-6,6-4 |