| LTA英国巡回赛 | 2020/07/18 13:10 | Daniel Little v 乔纳森•格雷 | 6-4,4-6,5-10 |
| LTA英国巡回赛 | 2020/08/22 09:00 | 乔纳森•格雷 v 布兰登•墨菲 | 2-6,7-5,10-4 |
| LTA英国巡回赛 | 2020/08/21 10:00 | 乔纳森•格雷 v 亚历山大 Jhun | 7-6,6-0 |
| 英国网球系列赛 | 2020/07/21 11:30 | 乔纳森•格雷 v 亚历克西斯•坎特 | 3-6,2-6 |
| 英国网球系列赛 | 2020/07/20 11:30 | 卢克∙约翰逊 v 乔纳森•格雷 | 6-3,6-7,11-9 |
| LTA英国巡回赛 | 2020/07/19 13:40 | 亚瑟•弗莱 v 乔纳森•格雷 | 6-2,2-6,10-6 |
| LTA英国巡回赛 | 2020/07/18 17:35 | 马库斯•沃尔特斯 v 乔纳森•格雷 | 6-7,4-6 |
| LTA英国巡回赛 | 2020/07/18 13:10 | Daniel Little v 乔纳森•格雷 | 6-4,4-6,5-10 |
| 英国网球系列赛 | 2020/07/12 13:00 | 汤姆汉斯 v 乔纳森•格雷 | 6-4,6-4 |
| LTA英国巡回赛 | 2020/08/22 09:00 | Sean Hodkin v Daniel Little | 1-6,3-6 |
| LTA英国巡回赛 | 2020/08/21 10:00 | 菲利克斯•吉尔 v Daniel Little | 2-6,3-6 |
| 英国网球系列赛 | 2020/08/08 16:00 | Daniel Little v Sean Hodkin | 5-7,2-6 |
| 英国网球系列赛 | 2020/08/07 10:15 | 汤姆汉斯 v Daniel Little | 7-6,4-6,9-11 |
| LTA英国巡回赛 | 2020/07/24 14:25 | 查尔斯•布鲁姆 v Daniel Little | 6-3,6-3 |
| LTA英国巡回赛 | 2020/07/23 14:45 | 托比•塞缪尔 v Daniel Little | 1-6,5-7 |
| LTA英国巡回赛 | 2020/07/18 13:10 | Daniel Little v 乔纳森•格雷 | 6-4,4-6,5-10 |
| ITF M25桑德兰 | 2020/02/25 10:00 | 杰斯帕•德容 v Daniel Little | 6-7,7-5,6-3 |