| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/10 13:30 | 康纳∙法伦 v 杰西•弗洛雷斯 | 7-6,0-6,3-6 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/08 14:30 | 杰西•弗洛雷斯 v 布莱兹•比克内尔 | 6-4,2-6,7-6 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/03 15:55 | 尼克•查佩尔 v 杰西•弗洛雷斯 | 6-3,7-6 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/02 13:30 | 康纳∙法伦 v 杰西•弗洛雷斯 | 4-6,6-7 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/01 13:30 | 多米尼克•帕兰 v 杰西•弗洛雷斯 | 3-6,1-6 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/11/30 15:00 | 杰克•万斯 v 杰西•弗洛雷斯 | 1-6,2-6 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/11/29 14:30 | Tennyson Whiting v 杰西•弗洛雷斯 | 3-6,2-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2020/11/11 13:05 | 杰西•弗洛雷斯 v 凯尔西•史蒂文森 | 3-6,5-7 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/10 15:35 | 奥利弗•克劳福德 v 亚历克斯•雷巴科夫 | 6-4,4-6,7-5 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/09 14:55 | 奥利弗•克劳福德 v 贾斯汀•罗伯茨 | 6-7,6-3,6-4 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/06 13:55 | 奥利弗•克劳福德 v 亚历克斯•雷巴科夫 | 6-3,6-1 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/05 14:30 | 尼克•查佩尔 v 奥利弗•克劳福德 | 5-7,6-0,4-6 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/04 17:30 | 奥利弗•克劳福德 v Zane Khan | 6-3,6-2 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/03 13:30 | 菲利克斯•科温 v 奥利弗•克劳福德 | 5-7,3-6 |
| ITF M15圣多明哥 | 2020/12/01 14:30 | 德鲁瓦•穆利耶 v 奥利弗•克劳福德 | 0-6,0-6 |
| UTR职业网球系列赛 坎昆 | 2020/11/22 16:30 | 奥利弗•克劳福德 v 格治•布莱默 | 6-3,6-2 |