| ITF墨西哥F2 | 2014/05/02 15:30 | 豪尔赫•潘塔 v 迪安∙奥布赖恩 | 6-2,6-2 |
| 圣路易波托西挑战赛 | 2014/04/15 21:45 | 马塞洛∙阿里维洛 v 迪安∙奥布赖恩 | 6-1,7-6 |
| 圣路易波托西挑战赛资格赛 | 2014/04/13 18:25 | 迪安∙奥布赖恩 v 帕维尔∙克雷涅克 | 6-4,6-4 |
| ITF加拿大F2 | 2014/03/12 15:00 | 爱德华∙科瑞 v 迪安∙奥布赖恩 | 5-7,6-4,6-3 |
| ITF加拿大F1 | 2014/03/06 15:00 | 理查德∙加贝 v 迪安∙奥布赖恩 | 5-7,6-4,6-3 |
| ITF加拿大F1 | 2014/03/05 18:10 | 亚当 El 米达维 v 迪安∙奥布赖恩 | 4-6,4-6 |