| 温尼泊挑战赛 | 2016/07/14 19:45 | 彼得•波兰斯基 v 詹姆斯•迈克格 | 6-4,6-1 |
| 温尼泊挑战赛 | 2016/07/12 19:35 | 尼古拉斯∙麦斯特 v 詹姆斯•迈克格 | 2-6,2-6 |
| 温尼泊挑战赛资格赛 | 2016/07/10 16:45 | 詹姆斯•迈克格 v 卢克∙班布里奇 | 6-4,6-4 |
| 米兰挑战赛资格赛 | 2016/06/19 09:30 | 詹姆斯•迈克格 v 尼古拉斯•雅里 | 4-6,6-7 |
| 米兰挑战赛资格赛 | 2016/06/18 09:05 | 詹姆斯•迈克格 v 爱德华多∙迪辛格 | 6-2,6-1 |
| 布卢瓦挑战赛资格赛 | 2016/06/13 14:00 | 詹姆斯•迈克格 v 胡安•巴勃罗•帕斯 | 4-6,0-6 |
| 布卢瓦挑战赛资格赛 | 2016/06/13 08:00 | 詹姆斯•迈克格 v 巴斯蒂安∙马拉 | 6-3,6-3 |
| 梅斯特雷挑战赛资格赛 | 2016/05/16 10:00 | 詹姆斯•迈克格 v 丹尼尔•马苏尔 | 3-6,3-6 |
| 格兰比挑战赛资格赛 | 2016/07/30 18:00 | Juan Carlos Aguilar v 罗利•史密斯 | 1-6,6-1,2-6 |
| ITF美国F22 | 2016/06/30 16:00 | 帕特里克∙达西克 v 罗利•史密斯 | 6-3,6-7,7-5 |
| ITF美国F22 | 2016/06/29 18:35 | Malik Bhatnagar v 罗利•史密斯 | 1-6,0-6 |
| ITF美国F20 | 2016/06/23 19:10 | 加文•范佩佩扎尔 v 罗利•史密斯 | 6-4,6-7,7-5 |
| ITF美国F19 | 2016/06/15 18:20 | 加文•范佩佩扎尔 v 罗利•史密斯 | 6-3,6-1 |
| ITF墨西哥F3 | 2016/05/20 15:00 | 罗利•史密斯 v 罗伯托∙奎洛兹 | 5-7,6-7 |
| ITF墨西哥F3 | 2016/05/18 15:30 | 罗利•史密斯 v 梅里斯奧∙阿斯特加 | 6-4,7-6 |
| ITF墨西哥F3 | 2016/05/17 15:00 | 费德里科•泽宝洛斯 v 罗利•史密斯 | 6-7,7-5,4-6 |