| ITF塞尔维亚F3 | 2016/08/02 08:00 | 尼科拉•卡西奇 v 安德烈•比罗 | 1-6,5-7 |
| ATP乌玛格 | 2016/07/20 15:30 | 尼科拉•卡西奇 v 杰里米·查迪 | 2-6,0-6 |
| ATP乌玛格 | 2016/07/18 15:30 | 阿利亚兹• 本登内 v 尼科拉•卡西奇 | 7-5,4-6,4-6 |
| ATP乌玛格资格赛 | 2016/07/17 09:00 | 尼科拉•卡西奇 v 迈克尔∙康拿克尼 | 6-3,6-2 |
| ATP巴斯塔德资格赛 | 2016/07/11 09:00 | 尼科拉•卡西奇 v 卡尔文•赫默里 | 1-6,2-6 |
| ATP巴斯塔德资格赛 | 2016/07/10 10:00 | 米洛斯∙赛库里奇 v 尼科拉•卡西奇 | 7-6,5-7,4-6 |
| ITF马其顿F1 | 2016/07/07 12:40 | 帕特立克∙法比安 v 尼科拉•卡西奇 | 6-4,6-1 |
| ITF马其顿F1 | 2016/07/06 12:15 | 脇田俊辅 v 尼科拉•卡西奇 | 1-6,2-6 |
| ITF塞尔维亚F3 | 2016/08/03 11:20 | 克里斯蒂安•希尔施米勒 v 克里斯托弗•奥科内尔 | 2-6,3-6 |
| ITF马其顿F2 | 2016/06/28 08:45 | 克里斯蒂安•希尔施米勒 v 理查德∙加贝 | 1-6,4-6 |
| ITF马其顿F2 | 2016/06/27 08:45 | 克里斯蒂安•希尔施米勒 v 高兰•马科维奇 | 6-1,6-2 |
| ITF马其顿F2 | 2016/06/26 12:00 | 克里斯蒂安•希尔施米勒 v 斯特拉希尼亚•拉季奇 | 6-4,6-1 |
| ITF马其顿F1资格赛 | 2016/06/20 08:00 | 克里斯蒂安•希尔施米勒 v 乔治欧•里卡 | 3-6,3-6 |
| ITF波黑F2 | 2016/05/18 10:25 | 克里斯蒂安•希尔施米勒 v 飞利浦∙维格 | 6-7,4-6 |
| ITF波斯尼亚和黑塞哥维那F1 | 2016/05/10 09:25 | 马尔科•斯托西奇 v 克里斯蒂安•希尔施米勒 | 6-4,5-7,7-5 |
| ITF土耳其F17 | 2016/04/24 08:00 | 克里斯蒂安•希尔施米勒 v 波拉特 Gulcur | 6-2,6-1 |