| 休斯顿挑战赛 | 2019/11/11 19:05 | Govind Nanda v 奥利弗•克劳福德 | 6-4,6-3 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/31 16:05 | 奥利弗•克劳福德 v 克里斯蒂安•罗德里格斯 | 2-6,3-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/29 15:40 | 奥利弗•克劳福德 v 丹尼尔•拉布拉多 | 6-1,6-1 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/28 14:00 | 奥利弗•克劳福德 v 托马斯•博桑西奇 | 6-3,6-2 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/27 14:00 | 奥利弗•克劳福德 v 帕特里克∙达西克 | 6-2,6-0 |
| 挑战者 提布隆 | 2019/09/24 17:00 | 艾丹∙莱塞姆 v 奥利弗•克劳福德 | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/21 01:00 | 奥利弗•克劳福德 v 雨果•加斯顿 | 3-6,2-6 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/20 00:00 | 里卡多•罗德里格斯•佩斯 v 奥利弗•克劳福德 | 6-3,6-7,6-7 |
| ITF M25奥兰多 | 2019/11/11 15:00 | JanMagnus Johnson v 亚历杭德罗•莫罗•卡纳斯 | 3-6,4-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/28 21:00 | JanMagnus Johnson v 丹尼尔•拉布拉多 | 2-6,6-7 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/27 14:00 | JanMagnus Johnson v 埃米特•沃德 | 6-1,6-2 |
| ITF M25孟菲斯 | 2019/08/14 16:30 | 亚历山大∙萨奇希扬 v JanMagnus Johnson | 6-2,6-3 |
| ITF M25爱德华兹维尔 | 2019/08/07 22:50 | JanMagnus Johnson v 利亚姆•卡鲁阿纳 | 0-6,1-6 |
| ITF M25爱德华兹维尔 | 2019/08/06 14:00 | JanMagnus Johnson v Bradley Frye | 6-3,6-4 |
| ITF M25爱德华兹维尔 | 2019/08/05 14:00 | 阿德里安 Chamdani v JanMagnus Johnson | 7-5,3-6,4-10 |
| ITF M25迪凯特 | 2019/07/29 18:00 | Ishaan Ravichander v JanMagnus Johnson | 6-3,6-3 |