| 英国职业联赛 | 2021/04/05 11:30 | 杰克•德雷珀 v 亚历克西斯•坎特 | 6-1,6-1 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/03/04 07:30 | 杰克•德雷珀 v 卢卡•纳尔迪 | 7-6,6-4 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/03/03 07:25 | 杰克•德雷珀 v Rimpei Kawakami | 7-5,6-2 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/02/24 08:20 | 杰克•德雷珀 v 艾丹•麦休 | 4-6,6-3,5-7 |
| 波切斯卓姆挑战赛 | 2021/02/16 13:15 | 杰克•德雷珀 v 本杰明•博兹 | 1-6,2-6 |
| 波切斯卓姆挑战赛 | 2021/02/15 08:00 | 杰克•德雷珀 v 本杰明•哈桑 | 5-7,7-5,6-3 |
| 波切斯卓姆挑战赛资格赛 | 2021/02/14 11:20 | 杰克•德雷珀 v 尼克•查佩尔 | 6-4,6-4 |
| 波切斯卓姆挑战赛 | 2021/02/08 09:00 | 尼克•查佩尔 v 杰克•德雷珀 | 6-3,6-4 |
| 英国职业联赛 | 2021/04/05 14:30 | 尤利安•卡斯 v 杰克•芬德尔•霍金斯 | 7-6,7-5 |
| 英国职业联赛 | 2021/03/21 17:30 | 比利•哈里斯 v 杰克•芬德尔•霍金斯 | 6-4,6-4 |
| 英国职业联赛 | 2021/03/20 18:00 | 杰克•芬德尔•霍金斯 v 乔治•霍顿 | 7-6,7-6 |
| 英国职业联赛 | 2021/03/19 12:30 | 乔纳森•格雷 v 杰克•芬德尔•霍金斯 | 3-6,5-7 |
| 英国职业联赛 | 2021/03/18 14:00 | 杰克•芬德尔•霍金斯 v Sean Hodkin | 3-6,6-3,11-9 |
| 英国职业联赛 | 2021/03/17 10:00 | 马克•怀特豪斯 v 杰克•芬德尔•霍金斯 | 6-3,5-7,7-10 |
| 英国职业联赛 | 2021/03/16 15:30 | 杰克•芬德尔•霍金斯 v 哈里•温德尔肯 | 3-6,6-4,5-10 |
| 英国职业联赛 | 2021/03/15 12:30 | 杰克•芬德尔•霍金斯 v 奥斯卡 Weightman | 4-6,6-7 |