体育场: Court 1 轮: 25 Ground: Clay
| ITF M25海牙 | 2021/06/27 08:00 | 西蒙•弗罗因德 v Lodewijk Weststrate | 1-6,3-6 |
| ITF M25阿尔克马尔 | 2021/06/23 09:00 | 西蒙•弗罗因德 v 哈维尔•巴兰卡•科萨诺 | 2-6,6-7 |
| ITF M25阿尔克马尔 | 2021/06/21 14:30 | 西蒙•弗罗因德 v 汤姆·皮桑 | 6-0,6-1 |
| ITF M25阿尔克马尔 | 2021/06/20 13:30 | 西蒙•弗罗因德 v 布瓦伊萨尔•加达毛里 | 6-2,7-5 |
| ITF M15赫尔辛基 | 2021/06/02 08:10 | 西蒙•弗罗因德 v 肖恩·库宁 | 2-6,6-4,4-6 |
| ITF M15耶路撒冷 | 2021/05/12 07:00 | 伊沙伊•奥列尔 v 西蒙•弗罗因德 | 6-0,7-5 |
| ITF M15拉马特沙龙 | 2021/05/06 07:00 | 西蒙•弗罗因德 v 本•帕特尔 | 5-7,1-6 |
| ITF M15拉马特沙龙 | 2021/05/05 11:55 | 西蒙•弗罗因德 v Christophe Clement | 6-4,6-0 |
| ITF M15布拉迪斯拉发 | 2021/08/24 08:00 | Kristof Minarik v Obrad Markovski | 7-6,3-6,3-10 |
| ITF M15布拉迪斯拉发 | 2021/08/23 09:00 | Samo Polakovic v Obrad Markovski | 5-7,3-6 |
| ITF M15布拉迪斯拉发 | 2021/08/17 08:00 | 佛朗哥•朗卡代利 v Obrad Markovski | 7-6,6-1 |
| ITF M15布拉迪斯拉发 | 2021/08/16 12:00 | 阿德里亚娜•索里亚诺•巴雷拉 v Obrad Markovski | 2-6,6-3,8-10 |
| ITF M15诺威萨德 | 2021/08/01 11:15 | 西蒙·哈布斯达 v Obrad Markovski | 1-6,6-3,11-9 |
| ITF M15索菲亚 | 2021/07/04 06:30 | Obrad Markovski v Denislav Prodanov | 1-6,7-5,7-10 |
| ITF M15斯科普里 | 2021/06/11 07:00 | 亚历克西斯•戈蒂埃 v Obrad Markovski | 6-4,6-3 |
| ITF M15斯科普里 | 2021/06/10 08:35 | 卡林•伊凡诺夫斯基 v Obrad Markovski | 6-3,4-6,4-6 |