| 美国职业网球系列赛 东海岸 | 2020/06/23 18:00 | 罗伊•史密斯 v 坎农•金斯利 | 6-4,3-6,10-6 |
| ITF M15 伊萨基 | 2021/11/04 17:15 | 罗伊•史密斯 v 丹•马丁 | 6-1,6-2 |
| ITF M15 伊萨基 | 2021/11/03 13:55 | 罗伊•史密斯 v Ishaan Ravichander | 6-3,6-4 |
| 拉斯维加斯挑战赛 | 2021/10/24 17:00 | 尼克•查佩尔 v 罗伊•史密斯 | 7-6,6-7,6-2 |
| ITF M15坎昆 | 2021/10/12 17:00 | 罗伊•史密斯 v 杰西•弗洛雷斯 | 4-6,2-6 |
| ITF M15 伊萨基 | 2021/10/06 18:35 | 罗伊•史密斯 v 瑞恩•谢恩 | 5-7,3-6 |
| ITF M15布朗库堡 | 2021/07/29 14:05 | 克莱门特 Chidekh v 罗伊•史密斯 | 6-4,7-5 |
| ITF M15布朗库堡 | 2021/07/28 15:30 | 本•琼斯 v 罗伊•史密斯 | 1-6,4-6 |
| ITF M25新伊达尼亚 | 2021/07/22 08:00 | 吉尔伯特 S K Junior v 罗伊•史密斯 | 6-3,6-2 |
| ITF M15 伊萨基 | 2021/11/04 18:30 | Adit Sinha v 坎农•金斯利 | 1-6,3-6 |
| ITF M15 伊萨基 | 2021/11/03 17:05 | Vladislav Melnic v 坎农•金斯利 | 2-6,4-6 |
| ITF M15塔拉哈西 | 2021/10/27 19:55 | 约翰内斯•英吉尔森 v 坎农•金斯利 | 3-6,6-2,7-5 |
| ITF M15拉伯克 | 2021/10/03 16:30 | 基冈•史密斯 v 坎农•金斯利 | 7-5,6-2 |
| ITF M15拉伯克 | 2021/10/02 15:00 | Sven Lah v 坎农•金斯利 | 2-6,3-6 |
| ITF M15拉伯克 | 2021/10/01 16:30 | 坎农•金斯利 v 查尔斯•布鲁姆 | 1-6,6-3,6-4 |
| ITF M15拉伯克 | 2021/09/30 16:40 | 坎农•金斯利 v 苏拉杰 R 普拉鲍德 | 6-3,6-4 |
| ITF M15拉伯克 | 2021/09/29 15:00 | 坎农•金斯利 v 法兰斯高•维塔尔 | 6-2,6-3 |