| ITF M15开罗 | 2021/11/24 08:00 | 李德熙 v 卢卡•托马塞托 | 6-3,5-7,6-4 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/11/20 08:00 | Peter Fajta v 李德熙 | 6-3,6-4 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/11/19 08:00 | Chien Hsun Lo v 李德熙 | 2-6,1-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/11/18 09:50 | 尼尔•奥伯莱特纳 v 李德熙 | 3-6,4-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/11/17 12:50 | Erik Arutiunian v 李德熙 | 2-6,0-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/11/10 12:50 | Daniel Little v 李德熙 | 7-6,7-6 |
| 哥伦布挑战赛 | 2021/09/19 20:15 | 李德熙 v 伊万•宋 | 3-6,6-7 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2021/06/30 10:35 | Omni Kumar v 李德熙 | 6-0,6-2 |
| ITF M15开罗 | 2021/11/24 07:55 | 达尼洛•奥斯塔彭科夫 v 黄琮豪 | 6-1,6-0 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/11/10 14:05 | 萨巴•普塞拉泽 v 达尼洛•奥斯塔彭科夫 | 7-6,6-3 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/11/03 08:00 | 达尼洛•奥斯塔彭科夫 v Emiliano Maggioli | 6-3,1-6,2-6 |
| ITF M15沙姆沙伊赫 | 2021/10/27 08:00 | 卡里姆•穆罕默德•马莫云 v 达尼洛•奥斯塔彭科夫 | 7-6,6-0 |
| 戴维斯杯 | 2021/09/19 17:40 | 费德里科•科里亚 v 达尼洛•奥斯塔彭科夫 | 6-3,6-1 |
| 戴维斯杯 | 2021/09/18 14:00 | 迭戈•舒瓦特曼 v 达尼洛•奥斯塔彭科夫 | 4-6,3-6 |
| 戴维斯杯 | 2020/03/07 14:30 | 多米尼克•科普弗 v 达尼洛•奥斯塔彭科夫 | 6-0,6-2 |