| 温尼泊挑战赛 | 2023/08/16 18:50 | 杰克•德雷珀 v Thai-Son 卡威特科斯基 | 6-4,7-6 |
| 温尼泊挑战赛 | 2023/08/15 23:00 | 杰克•德雷珀 v 野口莉央 | 6-2,6-2 |
| ATP里昂 | 2023/05/25 09:00 | 杰克•德雷珀 v 弗朗西斯科•塞伦多洛 | 6-4,4-6,3-6 |
| ATP里昂 | 2023/05/23 13:00 | 米奥米尔•凯茨曼诺维奇 v 杰克•德雷珀 | 4-6,5-7 |
| ATP里昂 | 2023/05/21 15:45 | 杰克•德雷珀 v 亚历山大•穆勒 | 6-2,6-3 |
| ATP蒙特卡洛 | 2023/04/11 14:55 | 胡贝特•胡尔卡奇 v 杰克•德雷珀 | 6-3,6-7,7-5 |
| ATP蒙特卡洛 | 2023/04/10 10:30 | 塞巴斯蒂安•贝兹 v 杰克•德雷珀 | 3-6,5-7 |
| ATP印第安威尔斯 | 2023/03/14 01:05 | 杰克•德雷珀 v 安迪•穆雷 | 7-6,6-2 |
| 温尼泊挑战赛 | 2023/08/16 20:45 | 乌利塞斯 布兰奇 v 亚瑟•卡佐 | 3-6,5-7 |
| 温尼泊挑战赛 | 2023/08/15 18:45 | Kiranpal Pannu v 亚瑟•卡佐 | 3-6,1-6 |
| 卡瑞挑战赛 | 2023/08/10 19:30 | 亚瑟•卡佐 v 劳埃德•哈里斯 | 4-6,6-7 |
| 卡瑞挑战赛 | 2023/08/09 00:35 | 亚瑟•卡佐 v Abedallah Shelbayh | 6-3,6-0 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2023/08/06 17:00 | 亚瑟•卡佐 v 史蒂夫•约翰逊 | 6-7,4-6 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2023/08/05 20:00 | 亚瑟•卡佐 v 坎农•金斯利 | 6-2,7-6 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2023/08/04 19:00 | 亚瑟•卡佐 v 艾丹梅奥 | 6-1,6-4 |
| 莱克星顿挑战赛 | 2023/08/04 01:10 | 亚瑟•卡佐 v 奥马尔•贾斯卡 | 6-2,6-3 |