| 英国职业联赛 | 2021/03/18 20:00 | 奥斯卡 Weightman v 哈里•温德尔肯 | 4-6,6-1,10-8 |
| 英国职业联赛 | 2023/10/06 11:30 | 贾尔斯•赫西 v 哈里•温德尔肯 | 6-1,6-1 |
| 英国职业联赛 | 2023/10/05 13:00 | 哈里•温德尔肯 v 哈米什•斯图亚特 | 7-6,5-7,10-4 |
| 英国职业联赛 | 2023/10/04 10:00 | 哈里•温德尔肯 v 大卫•奎尔 | 3-6,6-1,11-9 |
| 英国职业联赛 | 2023/10/03 13:00 | 哈里•温德尔肯 v 伊万•杰尼索夫 | 6-2,7-5 |
| ITF M25法伦 | 2023/09/27 12:00 | 埃达斯•布维拉斯 v 哈里•温德尔肯 | 1-6,7-6,6-4 |
| ITF M25法伦 | 2023/09/26 14:35 | 约翰内斯•英吉尔森 v 哈里•温德尔肯 | 6-4,3-6,3-6 |
| ITF M15丹德吕德 | 2023/09/23 08:00 | 马茨•罗森克朗茨 v 哈里•温德尔肯 | 6-4,2-6,6-4 |
| ITF M15丹德吕德 | 2023/09/22 09:40 | 哈里•温德尔肯 v Tibo Colson | 6-4,6-2 |
| 英国职业联赛 | 2023/10/06 13:00 | 奥斯卡 Weightman v 帕特里克•布拉迪 | 6-7,3-6 |
| 英国职业联赛 | 2023/10/05 10:00 | 奥斯卡 Weightman v Joshua Goodger | 5-7,6-4,10-7 |
| 英国职业联赛 | 2023/10/03 10:00 | 贾尔斯•赫西 v 奥斯卡 Weightman | 6-2,6-2 |
| 英国职业联赛 | 2023/10/02 10:00 | 布兰登•墨菲 v 奥斯卡 Weightman | 3-6,1-6 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2023/09/15 08:30 | 奥斯卡 Weightman v 卢卡•维登曼 | 3-6,5-7 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2023/09/14 08:30 | Samir Hamza Reguig v 奥斯卡 Weightman | 1-6,4-6 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2023/09/13 08:30 | 奥斯卡 Weightman v Matteo Covato | 6-3,6-2 |
| ITF M15莫纳斯提尔 | 2023/09/07 08:00 | 卡鲁•塞尔 v 奥斯卡 Weightman | 6-4,6-3 |