| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/06 07:00 | 盖伊•德恩•海耶尔 v 伊万格洛斯·基普里奥蒂斯 | 6-1,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/03 10:20 | 盖伊•德恩•海耶尔 v 恩里克•达拉•沃勒 | 2-6,1-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/02 08:00 | 盖伊•德恩•海耶尔 v 马龙•范坎 | 6-3,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/01 12:00 | 斯特法诺斯•萨克拉尔迪斯 v 盖伊•德恩•海耶尔 | 7-5,3-6,6-7 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/31 07:00 | 盖伊•德恩•海耶尔 v 约书亚•查尔顿 | 6-4,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/30 09:30 | 盖伊•德恩•海耶尔 v Gabriel Matuszewski | 6-1,6-4 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/25 08:55 | 马里奥G费尔南德斯 v 盖伊•德恩•海耶尔 | 6-1,6-3 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/24 06:30 | 盖伊•德恩•海耶尔 v 约书亚•查尔顿 | 7-6,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/06 07:00 | Graham Maassen v 西蒙•弗罗因德 | 4-6,2-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/05 07:00 | 西蒙•弗罗因德 v 菲利波•罗马诺 | 6-2,6-1 |
| ITF M25塔维拉 | 2023/10/17 10:30 | 迭戈•弗洛雷斯 v 西蒙•弗罗因德 | 6-1,6-4 |
| ITF M25塔维拉 | 2023/10/16 08:30 | 西蒙•弗罗因德 v 托马斯•瓦兹 | 6-3,6-2 |
| ITF M25塔维拉 | 2023/10/15 09:00 | Jasin Jakupi v 西蒙•弗罗因德 | 2-6,1-6 |
| ITF M25塔维拉 | 2023/10/12 09:00 | 亚历山大•布雷宁 v 西蒙•弗罗因德 | 6-4,6-4 |
| ITF M25塔维拉 | 2023/10/11 08:30 | 西蒙•弗罗因德 v 迪奥戈•马克斯 | 6-3,7-6 |
| ITF M25塔维拉 | 2023/10/10 08:30 | 亚历克西斯 Boureau v 西蒙•弗罗因德 | 3-6,1-6 |