| ATP索菲亚 | 2023/11/08 17:05 | 洛伦索•穆西蒂 v 杰克•德雷珀 | 5-7,2-6 |
| ATP索菲亚 | 2023/11/07 20:35 | 杰克•德雷珀 v 马克西米兰•马特尔 | 6-3,6-2 |
| 挑战者贝加莫 | 2023/11/05 15:35 | 杰克•德雷珀 v 大卫•高芬 | 1-6,7-6,6-3 |
| 挑战者贝加莫 | 2023/11/04 15:30 | 杰克•德雷珀 v 布兰登•中岛 | 6-1,3-6,7-5 |
| 挑战者贝加莫 | 2023/11/03 18:00 | 杰克•德雷珀 v 比利•哈里斯 | 6-2,6-3 |
| 挑战者贝加莫 | 2023/11/02 17:50 | 杰克•德雷珀 v 安德烈•瓦瓦索里 | 6-3,6-4 |
| 挑战者贝加莫 | 2023/10/31 19:00 | 杰克•德雷珀 v 弗朗切斯科•马埃斯特雷利 | 6-4,6-4 |
| ATP 东京 | 2023/10/17 02:00 | 亚历克斯•德米尼亚乌尔 v 杰克•德雷珀 | 4-6,7-6,7-6 |
| ATP索菲亚 | 2023/11/08 14:40 | 塞姆•伊尔凯尔 v 马克斯•普塞尔 | 6-3,4-6,6-4 |
| ATP索菲亚 | 2023/11/07 18:15 | 塞姆•伊尔凯尔 v 迪米特•库兹马诺夫 | 6-0,6-3 |
| 挑战者贝加莫 | 2023/11/02 16:15 | 塞姆•伊尔凯尔 v 皮埃尔•休斯•赫比特 | 1-6,1-6 |
| 挑战者贝加莫 | 2023/10/31 18:30 | 塞姆•伊尔凯尔 v 伊利娅•马切科 | 6-7,6-4,7-5 |
| 汉堡挑战赛 | 2023/10/19 15:05 | 塞姆•伊尔凯尔 v 比利•哈里斯 | 6-7,1-6 |
| 挑战赛 布拉迪斯拉发 | 2023/10/10 09:08 | 塞姆•伊尔凯尔 v 雅库布•门西克 | 0-0 |
| 挑战赛 布拉迪斯拉发 | 2023/10/09 08:30 | 塞姆•伊尔凯尔 v 加比•艾德里安•博伊坦 | 2-6,1-6 |
| 挑战赛 布拉迪斯拉发 | 2023/10/08 09:00 | 塞姆•伊尔凯尔 v 马克西姆•姆瓦 | 6-1,6-4 |