| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/09 09:35 | 恩里克•达拉•沃勒 v 哈里•温德尔肯 | 4-6,1-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/08 08:45 | 哈里•温德尔肯 v Alexander Orlov | 2-6,7-6,7-5 |
| ITF M25桑德兰 | 2023/11/01 13:20 | 帕特里克•布拉迪 v 哈里•温德尔肯 | 6-7,6-3,6-2 |
| ITF M25格拉斯哥 | 2023/10/26 11:35 | 哈米什•斯图亚特 v 哈里•温德尔肯 | 7-5,6-4 |
| ITF M25格拉斯哥 | 2023/10/24 09:00 | Phoenix Weir v 哈里•温德尔肯 | 1-6,4-6 |
| ITF M25埃奇巴斯顿 | 2023/10/17 11:50 | Milos Karol v 哈里•温德尔肯 | 6-2,6-4 |
| 英国职业联赛 | 2023/10/07 11:30 | 哈里•温德尔肯 v 奥斯卡 Weightman | 6-0,0-6,10-5 |
| 英国职业联赛 | 2023/10/06 11:30 | 贾尔斯•赫西 v 哈里•温德尔肯 | 6-1,6-1 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/08 07:00 | 盖伊•德恩•海耶尔 v 马蒂亚斯·利玛窦 | 6-2,6-1 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/07 07:30 | 盖伊•德恩•海耶尔 v 西蒙•弗罗因德 | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/06 07:00 | 盖伊•德恩•海耶尔 v 伊万格洛斯·基普里奥蒂斯 | 6-1,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/03 10:20 | 盖伊•德恩•海耶尔 v 恩里克•达拉•沃勒 | 2-6,1-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/02 08:00 | 盖伊•德恩•海耶尔 v 马龙•范坎 | 6-3,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/01 12:00 | 斯特法诺斯•萨克拉尔迪斯 v 盖伊•德恩•海耶尔 | 7-5,3-6,6-7 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/31 07:00 | 盖伊•德恩•海耶尔 v 约书亚•查尔顿 | 6-4,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/30 09:30 | 盖伊•德恩•海耶尔 v Gabriel Matuszewski | 6-1,6-4 |