| 松山挑战赛 | 2023/11/06 01:00 | 直树中川 v 高桥雄介 | 6-3,6-2 |
| ITF M25尚佩恩 | 2021/07/29 19:05 | 直树中川 v 高桥雄介 | 6-3,6-4 |
| ITF M25西宁 | 2019/10/03 02:00 | 高桥雄介 v 直树中川 | 6-4,6-3 |
| ITF美国F6 | 2017/02/02 15:00 | 高桥雄介 v 直树中川 | 6-7,3-6 |
| 神户挑战赛 | 2023/11/13 04:35 | 高桥雄介 v August Holmgren | 4-6,4-6 |
| 松山挑战赛 | 2023/11/06 01:00 | 直树中川 v 高桥雄介 | 6-3,6-2 |
| 松山挑战赛 | 2023/11/05 04:10 | Yusuke Kusuhara v 高桥雄介 | 2-6,2-6 |
| 挑战赛 - 悉尼 | 2023/10/31 02:20 | 戴恩•斯威尼 v 高桥雄介 | 4-6,6-3,7-6 |
| 挑战赛 - 悉尼 | 2023/10/29 23:00 | 高桥雄介 v 南姬宋 | 3-6,1-6 |
| 挑战赛 - 悉尼 | 2023/10/28 23:00 | 高桥雄介 v 尹邦硕 | 6-2,6-3 |
| 普雷福德挑战赛 | 2023/10/24 02:55 | Thanasi 科基纳基斯 v 高桥雄介 | 6-7,6-3,6-2 |
| 普雷福德挑战赛 | 2023/10/22 23:30 | 高桥雄介 v 瑞安•塞格曼 | 6-3,6-2 |
| 神户挑战赛 | 2023/11/12 03:25 | 布雷克•艾利斯 v 直树中川 | 6-2,6-7,7-6 |
| 松山挑战赛 | 2023/11/07 06:30 | 直树中川 v 望月慎太郎 | 2-6,2-6 |
| 松山挑战赛 | 2023/11/06 01:00 | 直树中川 v 高桥雄介 | 6-3,6-2 |
| 松山挑战赛 | 2023/11/05 03:35 | 直树中川 v Yuto Oki | 6-4,6-2 |
| 挑战赛 - 悉尼 | 2023/10/31 00:20 | 守屋宏纪 v 直树中川 | 6-3,7-6 |
| 普雷福德挑战赛 | 2023/10/26 02:25 | 洪晟成 v 直树中川 | 6-3,6-3 |
| 普雷福德挑战赛 | 2023/10/23 04:20 | 布雷克•莫特 v 直树中川 | 7-5,1-6,3-6 |
| ATP 东京 | 2023/10/14 06:15 | 土方凛辉 v 直树中川 | 6-4,7-5 |