| WTA斯图加特 | 04/16 09:00 | 45 | [124] 麦迪森•英格利斯 v Nastasja Schunk [222] | 6-4,4-6,1-6 | |
| WTA迈阿密 | 03/21 19:10 | 14 | [126] 麦迪森•英格利斯 v 伊科特瑞娜•古高扎 [123] | 7-6,4-6,5-7 | |
| WTA印第安维尔斯 | 03/07 20:45 | 14 | [124] 麦迪森•英格利斯 v 达马•加尔菲 [105] | 6-4,3-6,3-6 | |
| ITF W60阿卡迪亚 | 03/03 19:40 | 26 | [322] 路易莎•契里柯 v 麦迪森•英格利斯 [129] | 6-3,7-5 | |
| ITF W60阿卡迪亚 | 03/02 22:10 | 25 | [321] 埃尔维纳•卡利娃 v 麦迪森•英格利斯 [129] | 1-6,1-6 | |
| WTA 多哈 | 02/18 08:00 | 14 | [125] 麦迪森•英格利斯 v Kristina 库可娃 [77] | 0-6,2-6 | |
| WTA迪拜 | 02/13 11:35 | 19 | [129] 麦迪森•英格利斯 v 卡特琳娜•斯尼亚科娃 [44] | 弃权 | |
| WTA迪拜 | 02/12 11:50 | 14 | [129] 麦迪森•英格利斯 v 萨拉•埃拉尼 [145] | 7-6,7-6 | |
| 澳大利亚公开赛 女子 | 01/22 03:00 | 25 | [115] 卡娅•卡内皮 v 麦迪森•英格利斯 [133] | 2-6,6-2,6-0 | |
| 澳大利亚公开赛 女子 | 01/20 01:40 | 24 | [165] 海莉•巴蒂斯特 v 麦迪森•英格利斯 [133] | 6-7,6-2,2-6 | |
| 澳大利亚公开赛 女子 | 01/18 02:45 | 23 | [133] 麦迪森•英格利斯 v 莉拉•费尔南德斯 [24] | 6-4,6-2 | |
| WTA阿德莱德2 | 01/12 10:45 | 26 | [31] 塔马拉 Zidansek v 麦迪森•英格利斯 [139] | 6-2,6-1 | |
| WTA阿德莱德2 | 01/11 00:30 | 25 | [139] 麦迪森•英格利斯 v 丹卡∙科维尼奇 [99] | 6-4,1-6,6-2 | |
| WTA阿德莱德 | 01/04 00:30 | 25 | [141] 麦迪森•英格利斯 v 谢尔比•罗杰斯 [40] | 1-6,3-6 | |
| WTA阿德莱德 | 01/03 02:55 | 19 | [141] 麦迪森•英格利斯 v 伊莲娜•布里略•埃斯科里韦拉 [215] | 6-1,6-4 | |
| WTA阿德莱德 | 01/02 02:20 | 14 | [141] 麦迪森•英格利斯 v 亚历山大•博佐维奇 [451] | 6-4,6-4 | |
| WTA米德兰 | 11/01 20:20 | 25 | [415] 卡特里娜•斯科特 v 麦迪森•英格利斯 [139] | 6-4,6-4 | |
| ITF W25奥斯汀 | 10/27 23:25 | 25 | 麦迪森•英格利斯 v 夏洛特 Chavatipon | 已取消 | |
| ITF W80梅肯 | 10/20 14:00 | 25 | [370] 路易莎•契里柯 v 麦迪森•英格利斯 [127] | 6-3,6-2 | |
| ITF W60圣菲牧场 | 10/13 18:45 | 25 | [157] 丽贝卡•马力诺 v 麦迪森•英格利斯 [127] | 6-4,6-3 | |
| WTA印第安维尔斯 | 10/05 19:35 | 19 | [127] 麦迪森•英格利斯 v 艾莉西亚•帕克斯 [245] | 3-6,4-6 | |
| WTA印第安维尔斯 | 10/04 19:15 | 14 | [127] 麦迪森•英格利斯 v 玛丽安•博尔科瓦茨 [184] | 7-6,6-2 | |
| WTA芝加哥 | 09/29 14:00 | 25 | [12] 贝琳达•本西奇 v 麦迪森•英格利斯 [130] | 5-7,6-1,6-0 | |
| WTA芝加哥 | 09/27 16:45 | 24 | [130] 麦迪森•英格利斯 v 卡罗琳•多勒希德 [181] | 4-6,6-2,6-4 | |
| WTA芝加哥 | 09/26 15:00 | - | [131] 麦迪森•英格利斯 v 艾莎•穆罕默德 [184] | 6-7,6-4,7-6 | |
| WTA芝加哥 | 09/25 15:00 | 25 | [131] 麦迪森•英格利斯 v Julia Lohoff [71] | 6-2,6-2 | |
| WTA哥伦布 | 09/22 00:30 | 25 | [131] 麦迪森•英格利斯 v 路易莎•契里柯 [432] | 3-6,6-1,2-6 | |
| ITF W60卡尔达斯达赖尼亚 | 09/18 15:00 | 28 | [94] 郑赛赛 v 麦迪森•英格利斯 [139] | 6-2,6-3 | |
| ITF W60卡尔达斯达赖尼亚 | 09/17 15:15 | 27 | [139] 麦迪森•英格利斯 v 阿纳斯塔西娅•库里科娃 [360] | 6-2,4-6,6-3 | |
| ITF W60卡尔达斯达赖尼亚 | 09/16 09:00 | 26 | [139] 麦迪森•英格利斯 v 娜塔莉娅•斯泰万诺维奇 [248] | 6-2,6-1 |