| 挑战者贝加莫 | 11/04 15:30 | 28 | [91] 杰克•德雷珀 v 布兰登•中岛 [151] | 6-1,3-6,7-5 | |
| 挑战者贝加莫 | 11/03 18:00 | 27 | [91] 杰克•德雷珀 v 比利•哈里斯 [234] | 6-2,6-3 | |
| 挑战者贝加莫 | 11/02 17:50 | 26 | [91] 杰克•德雷珀 v 安德烈•瓦瓦索里 [158] | 6-3,6-4 | |
| 挑战者贝加莫 | 10/31 19:00 | 25 | [91] 杰克•德雷珀 v 弗朗切斯科•马埃斯特雷利 [218] | 6-4,6-4 | |
| ATP 东京 | 10/17 02:00 | 25 | [13] 亚历克斯•德米尼亚乌尔 v 杰克•德雷珀 [88] | 4-6,7-6,7-6 | |
| ATP 东京 | 10/15 05:00 | 19 | [92] 杰克•德雷珀 v 尤里•罗季奥诺夫 [100] | 6-1,6-0 | |
| ATP 东京 | 10/14 02:00 | 14 | [92] 杰克•德雷珀 v Yuta Shimizu [246] | 6-4,6-4 | |
| 穆伊龙勒卡普提夫挑战赛 | 10/06 11:35 | 27 | [92] 杰克•德雷珀 v 卢卡斯 Poullain [282] | 6-7,2-6 | |
| 穆伊龙勒卡普提夫挑战赛 | 10/05 12:30 | 26 | [92] 杰克•德雷珀 v 迪诺•普利兹米克 [168] | 6-4,3-6,6-3 | |
| 穆伊龙勒卡普提夫挑战赛 | 10/04 16:00 | 25 | [106] 杰克•德雷珀 v 雅库布•门西克 [152] | 6-4,6-2 | |
| 奥尔良挑战赛 | 10/01 14:45 | 29 | [118] 托马斯•马查 v 杰克•德雷珀 [106] | 6-4,4-6,6-3 | |
| 奥尔良挑战赛 | 09/30 13:40 | 28 | [106] 杰克•德雷珀 v 卢卡•范阿舍 [69] | 7-5,6-3 | |
| 奥尔良挑战赛 | 09/29 12:10 | 27 | [106] 杰克•德雷珀 v 吉耶斯•布劳威尔 [174] | 6-1,6-4 | |
| 奥尔良挑战赛 | 09/28 08:30 | 26 | [106] 杰克•德雷珀 v 特里斯坦•拉马辛 [356] | 6-4,6-4 | |
| 奥尔良挑战赛 | 09/27 10:00 | 25 | [106] 杰克•德雷珀 v 拉杜•安尔伯特 [108] | 6-2,6-2 | |
| 戴维斯杯 | 09/13 12:00 | 1 | [74] Thanasi 科基纳基斯 v 杰克•德雷珀 [106] | 7-6,3-6,6-7 | |
| 美国公开赛 | 09/04 17:40 | 26 | [123] 杰克•德雷珀 v 安德烈•鲁勃廖夫 [8] | 3-6,6-3,3-6,4-6 | |
| 美国公开赛 | 09/02 15:00 | 25 | [89] 迈克尔•穆莫 v 杰克•德雷珀 [123] | 4-6,2-6,6-3,3-6 | |
| 美国公开赛 | 08/31 15:00 | 24 | [123] 杰克•德雷珀 v 胡贝特•胡尔卡奇 [17] | 6-2,6-4,7-5 | |
| 美国公开赛 | 08/29 20:00 | 23 | [102] 拉杜•安尔伯特 v 杰克•德雷珀 [123] | 1-6,4-6,3-6 | |
| ATP温斯顿-塞勒姆 | 08/22 20:10 | 25 | [118] 杰克•德雷珀 v 塔隆•格瑞克斯波尔 [25] | 弃权 | |
| ATP温斯顿-塞勒姆 | 08/21 18:00 | 24 | [79] 努诺•博尔赫斯 v 杰克•德雷珀 [118] | 3-6,1-6 | |
| 温尼泊挑战赛 | 08/17 23:00 | 27 | [123] 杰克•德雷珀 v 亚瑟•卡佐 [126] | 3-6,3-6 | |
| 温尼泊挑战赛 | 08/16 18:50 | 26 | [123] 杰克•德雷珀 v Thai-Son 卡威特科斯基 [497] | 6-4,7-6 | |
| 温尼泊挑战赛 | 08/15 23:00 | 25 | [123] 杰克•德雷珀 v 野口莉央 [251] | 6-2,6-2 | |
| 法国公开赛 | 05/29 10:30 | 23 | [55] 杰克•德雷珀 v 托马斯•马丁•埃切维里 [49] | 弃权 | |
| ATP 里昂 | 05/25 09:00 | 27 | [60] 杰克•德雷珀 v 弗朗西斯科•塞伦多洛 [28] | 6-4,4-6,3-6 | |
| ATP 里昂 | 05/23 13:00 | 26 | [36] 米奥米尔•凯茨曼诺维奇 v 杰克•德雷珀 [60] | 4-6,5-7 | |
| ATP 里昂 | 05/21 15:45 | 25 | [58] 杰克•德雷珀 v 亚历山大•穆勒 [100] | 6-2,6-3 | |
| ATP蒙特卡洛 | 04/11 14:55 | 25 | [13] 胡贝特•胡尔卡奇 v 杰克•德雷珀 [56] | 6-3,6-7,7-5 |