| ATP 蒙特利尔 | 08/11 23:00 | 26 | [20] 盖尔•蒙菲尔斯 v 杰克•德雷珀 [82] | 弃权 | |
| ATP 蒙特利尔 | 08/11 02:20 | 25 | [82] 杰克•德雷珀 v 斯特凡诺斯•齐齐帕斯 [5] | 7-5,7-6 | |
| ATP 蒙特利尔 | 08/08 23:40 | 24 | [76] 雨果•加斯顿 v 杰克•德雷珀 [82] | 2-6,3-6 | |
| ATP 蒙特利尔 | 08/07 17:20 | 19 | [73] 昆汀•哈利斯 v 杰克•德雷珀 [81] | 弃权 | |
| ATP 蒙特利尔 | 08/06 20:05 | 14 | 罗伯特∙马可 v 杰克•德雷珀 | 3-6,0-6 | |
| ATP 华盛顿 | 08/02 19:30 | 25 | [8] 安德烈•鲁勃廖夫 v 杰克•德雷珀 [81] | 6-4,6-2 | |
| ATP 华盛顿 | 08/01 21:20 | 24 | [111] 斯蒂芬•科兹洛夫 v 杰克•德雷珀 [81] | 5-7,2-6 | |
| ATP亚特兰大 | 07/24 16:50 | - | [87] 杰克•德雷珀 v 拉姆库马尔•拉马纳典 [196] | 6-7,6-3,6-7 | |
| ATP亚特兰大 | 07/23 21:30 | 26 | [87] 杰克•德雷珀 v 克里斯托弗•恩巴克斯 [153] | 6-4,5-7,6-4 | |
| 温布尔登 | 06/30 17:10 | 24 | [27] 亚历克斯•德米尼亚乌尔 v 杰克•德雷珀 [94] | 5-7,7-6,6-2,6-3 | |
| 温布尔登 | 06/28 14:10 | 23 | [146] Zizou 贝格斯 v 杰克•德雷珀 [94] | 4-6,4-6,6-7 | |
| ATP伊斯特本 | 06/24 13:40 | 28 | [60] 马克西姆•克雷西 v 杰克•德雷珀 [108] | 7-6,6-7,6-3 | |
| ATP伊斯特本 | 06/23 12:55 | 27 | [108] 杰克•德雷珀 v 瑞恩•佩尼斯通 [147] | 6-3,6-3 | |
| ATP伊斯特本 | 06/22 15:50 | 26 | [15] 迭戈•舒瓦特曼 v 杰克•德雷珀 [108] | 5-7,6-7 | |
| ATP伊斯特本 | 06/20 17:05 | 25 | [34] 詹森•布鲁克斯比 v 杰克•德雷珀 [108] | 2-6,2-6 | |
| ATP女王 | 06/15 15:30 | 26 | [99] 杰克•德雷珀 v 埃米尔•卢瑟瓦里 [56] | 2-6,6-7 | |
| ATP女王 | 06/13 12:30 | 25 | [14] 泰勒•弗里茨 v 杰克•德雷珀 [99] | 3-6,2-6 | |
| 索比顿挑战赛 | 06/02 11:45 | 26 | [105] 杰克•德雷珀 v 瑞恩•佩尼斯通 [195] | 7-6,5-7,4-6 | |
| 索比顿挑战赛 | 06/01 18:40 | 25 | [335] 比利•哈里斯 v 杰克•德雷珀 [106] | 2-6,2-6 | |
| ATP马德里 | 05/03 10:00 | 25 | [8] 安德烈•鲁勃廖夫 v 杰克•德雷珀 [121] | 2-6,6-4,7-5 | |
| ATP马德里 | 05/01 11:35 | 24 | [27] 洛伦佐•索内戈 v 杰克•德雷珀 [124] | 4-6,3-6 | |
| 罗马挑战赛 | 04/27 14:35 | 26 | [229] 朱利叶斯•泽皮耶里 v 杰克•德雷珀 [124] | 6-1,6-4 | |
| 罗马挑战赛 | 04/25 13:30 | 25 | [194] 蒂莫菲•斯卡托夫 v 杰克•德雷珀 [124] | 2-6,1-6 | |
| 圣布里厄挑战赛 | 04/03 13:00 | 29 | [146] 杰克•德雷珀 v Zizou 贝格斯 [186] | 6-2,5-7,6-4 | |
| 圣布里厄挑战赛 | 04/02 12:30 | 28 | [248] 安托万•埃斯科菲耶 v 杰克•德雷珀 [146] | 2-6,6-0,0-6 | |
| 圣布里厄挑战赛 | 04/01 14:30 | 27 | [283] 埃文•弗内斯 v 杰克•德雷珀 [146] | 2-6,1-6 | |
| 圣布里厄挑战赛 | 03/31 12:10 | 26 | [263] 罗宾·哈塞斯 v 杰克•德雷珀 [146] | 2-6,3-6 | |
| 圣布里厄挑战赛 | 03/30 11:20 | 25 | [252] 伊利娅•马切科 v 杰克•德雷珀 [146] | 3-6,6-7 | |
| ATP迈阿密 | 03/25 15:00 | 24 | [146] 杰克•德雷珀 v 卡梅隆•诺里尔 [12] | 6-7,4-6 | |
| ATP迈阿密 | 03/23 16:20 | 23 | [139] 吉尔•西蒙 v 杰克•德雷珀 [146] | 5-7,1-6 |